苯酚和醇
1.苯酚的结构
羟基和苯环直接相连(注意和醇羟基区别,但是官能团名称可称为羟基或者酚羟基),两者相互影响。
2.苯基对羟基的影响——酸性
酸性介于碳酸和碳酸氢根之间。弱到不能使指示剂显色
与碱反应:使苯酚的混浊溶液变得澄清,生成苯酚钠(易溶于水)。
与碳酸钠反应:同样使混浊溶液变得澄清,产物同样为易溶于水的苯酚钠和碳酸氢钠。
苯酚钠溶液中加入盐酸:溶液变混浊,但是苯酚不能写沉淀符号(此时并不成固体)。
苯酚钠溶液通入二氧化碳:不管通入量多还是少,产物均为苯酚(同样不能写沉淀符号,原因和前面相同)和碳酸氢钠(由苯酚的酸性决定)。
3.羟基对苯环的影响——(苯环被活化,更易发生取代反应)
苯酚稀溶液和溴水浓溶液反应生成三溴苯酚(溴原子进入酚羟基的两个邻位和一个对位)白色沉淀。此反应只需要用溴水就可以很容易发生反应,需要溴水过量才能看到白色沉淀。
4.苯酚的其他性质
容易被氧化剂氧化,被氧气缓慢氧化使无色晶体略带粉红色,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
与氯化铁溶液发生显色反应(出现特征的紫色,通过与氯化铁溶液反应出现紫色可以确认有机物分子中含有酚羟基)。
5.醇的结构
羟基和烃基直接相连,羟基是醇的官能团。羟基中含有氧氢极性键,这个醇性质的关键(极性键是有机反应中的关键,很多有机反应都和极性键有关)。
6.醇的性质
断氧氢键:与金属钠的置换反应;催化氧化(同时也会断掉阿尔法碳上的一个碳氢键);与醇分子间脱水(另一个醇分子断碳氧键);与酸的酯化反应(醇出氢,酸出羟基)。
断碳氧键:与卤化氢脱水取代生成卤代烃;醇分子内脱水发生消去反应(同时会断掉贝塔碳上的一个碳氢键);醇分子间脱水(另一个醇分子断氧氢键)。
使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液褪色,使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为灰绿色。上面反应中乙醇都被氧化为乙酸。
7.重要的实验
苯酚溶解实验、苯酚与溴水取代反应、乙醇与金属钠反应、乙醇催化氧化、实验室制乙烯!
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